Il palazzo fu costruito dalla famiglia Medici Dal Borgo durante la prima metà del XVI secolo. La famiglia proveniva da un paese vicino Firenze, Borgo San Lorenzo, ed erano meglio conosciuti con il nome di "GRULLI".
La famiglia Dal Borgo, insieme alla famiglia Pazzi, organizzava lo "Scoppio del Carro", un'antica tradizione pasquale fiorentina che prevedeva la sparatoria di fuochi d'artificio da una carrozza per celebrare la vittoria nelle Crociate.
Palazzo Dal Borgo fu restaurato nel 1590 da Piero di Jacopo Dal Borgo, in onore di Cosimo de' Medici. Sopra l'ingresso si può infatti ammirare il busto di marmo a lui dedicato. Sulla facciata è inoltre possibile vedere una parte degli affreschi che documentano la vita del Granduca di Toscana.
La porta d'ingresso è delimitata da pietre. Le finestre sulla facciata hanno davanzali e cornici decorative tipiche fiorentine. C'è un numero dispari di finestre sulla facciata e la distanza tra loro varia: questo dimostra che l'edificio ha subito espansioni successive.
Sul lato sinistro della facciata, ci sono tre finestre per ogni piano. Il lato destro della facciata è completamente diverso: ha quattro finestre per ogni piano, così come due aperture al piano terra, schermate da grate di ferro.
Nel XX secolo, l'edificio è stato trasformato in un hotel. L'intera facciata esterna era decorata con affreschi, ma oggi rimangono solo tracce di vernice. Gli affreschi restanti possono essere visti all'interno dell'hotel, al primo e al secondo piano. Sulla facciata, sopra le finestre del primo piano ci sono ancora affreschi che raccontano la storia di Cosimo I, che nei dipinti assume le sembianze di David. L'affresco mostra David che tiene in mano la testa di Golia accanto a due donne che stanno giocando. Al secondo piano possiamo vedere il dipinto di due ignudi, ovvero due uomini svestiti. L'ispirazione per l'ignudi è stata presa dalle Cappelle Medicee di Michelangelo.
Altri restauri furono eseguiti nel 1943. A quel tempo era ancora possibile vedere un'incisione latina sulle finestre del primo piano, molto cara a Cosimo de' Medici: "EN TIBI QUI QUONDAM PREDEDICE TRIUMPHUS ET DOCUIT SORTAES SUPERARE GRAVES".